Ícones

Quando se emula um jogo com Wineskin Winery, ele não gera o ícone, e sendo assim, eu indico duas maneiras de você conseguir o seu para colocar no jogo, mas de qualquer jeito, vai precisar do programa img2icons:

1 - Baixe o ícone:
Adquira um ícone pronto com uma boa resolução em sites como:
http://www.iconspedia.com
http://www.iconarchive.com
http://www.softicons.com

2 - Crie o ícone:
Adquira uma figura na internet para usar como ícone, edite no Photoshop, no Gimp ou na própria Pré-Visualização e use o formato PNG para criar uma foto com transparência atrás (ou seja, sem fundo, como as figuras dos sites acima).

3 - Extraia o ícone:
Como último caso (já que a resolução dos ícones do Windows varia entre 16x16, 32x32, 64x64 e 128x128 (recente) e 256x256 (muito recente), enquanto a resolução do Mac varia entre 256x256 e 512x512), você pode retirar o ícone do aplicativo Windows com o programa Icons from file do Windows instalado pelo Wine ou pelo WineBottler (pelo Wineskin ocuparia muito espaço). Extraia no formato ICO, BMP ou PNG (preferencial). Outra opção é usar o novo programa que descobri, o Anywhere PE Viewer, saiba mais sobre ele aqui.

Quando tiver a sua figura, leve-a para o img2icons e converta-a para icns. Então é só colocar o ícone no jogo.